工程师的股票期权指南
在股票期权方面存在很多恐惧，不确定性和疑问，我今天想尝试清除其中的一些问题。作为工程师，您可能比起薪酬更感兴趣于继续工作。但是，如果您在一家快速成长的初创公司工作，但如果运气好的话，并且制定了正确的计划，则可以用大量的钱摆脱流动性事件。
另一方面，我有一些朋友因为执行股票期权的过程是如此复杂，不透明和昂贵而从字面上损失了数百万美元。相信我，如果发生这种情况，您会踢自己，所以为什么不掌握一些知识并做出明智的决定。
本指南旨在纠正公司与员工之间信息的某些不平衡，并以通俗的英语解释整个股票期权流程。
我喜欢将股票视为一种虚拟货币。股东正在猜测该货币，该公司正试图增加其价值。公司可以根据其业绩，感知的潜力或发行新股来对这种货币进行充气或放气。
公司成立后，通常会发行大约1000万股。这些资金在创始团队的成员之间分配，并在随后的投资回合中被摊薄。这些股份中的一部分被留在期权池中，这是一组专用于员工的股份。您收到的所有份额都可能来自此池。
加入公司后，您可能不会收到任何股票，而是选择购买股票。这是一份合同，其中规定您有权以特定价格购买股票。
您可以将股票期权视为期货。该公司基本上是在说：“这是我们目前的估值。我们希望它会上升。在大约一年的时间里，一旦您在公司工作了一段时间，即使您的估值随后有所提高，我们也会为您提供以加盟时的价格购买公司股票的选择。”
期权协议通常有四年的归属时间表，并有一年的悬崖期。用简单的英语来说，这意味着您将在四年内收到所有股票期权，但是如果您在不到一年的时间内离开（或被解雇），那么您将根本不会收到任何期权。
包含“悬崖”是为了激励员工至少居住一年，并在创始人认为您不合适的情况下保护公司股东。
通常，您会看到份额分成1/48分。您以1年的成绩获得12/48，然后每个月又获得1/48的归属。
攀登成功后，您有权购买公司的股票。您可以通过几种方式从这项权利中受益：
收购：希望公司被收购，股票以您的选择权协议中的行权价的大倍出售。投资者支付溢价，而优先选择其股票是有原因的-如果公司的出售价格低于上一轮投资的价值，那么您的股票可能几乎一文不值。
二级市场：股票期权协议通常赋予公司优先购买权。这意味着您不能在不给公司机会先购买股票的情况下将股票出售给第三方。但是，一旦公司进入某个阶段，董事会可能会允许您通过第二市场等交易所或其他机制出售股票。在此阶段，您可以通过将您的既得股票出售给外部投资者来兑现。
无现金交易：如果进行首次公开募股，您可以与经纪人一起行使所有已归属的期权，并立即将其一部分出售给公众市场。这意味着您可以负担得起股票和税款，而不必自己投资。
离开前的练习：您可以给公司写一张支票并支付任何应付税款-作为回报，您将获得股票证书并成为公司的股东。您可以继续在公司工作（并在分配时行使更多股份）或随时离开。
离开后的锻炼：您离开公司，并在90天之内寄出所有已归属股份的支票。这与无现金交易相结合，可能是两种最常见的情况。
每条路线都有不同的税收影响，这可能取决于销售时间和涉及的金额。一般而言，如果您所工作的公司发展异常疯狂（并且您认为它可能有一天会公开上市），那么尽早行使成为股东的权利就很有意义。
根据您个人的财务状况，授予您的购股权的数量，其行使价及其价值的变化，行使购买所有已发行股票的权利的代价可能过高。
即使您有现金，也可能不想将自己的毕生积蓄花在股票证书和税单上。您加入公司的时间越早，这些股票的价格就会越便宜。如果这些股票的价值大幅增加，将产生重大的税收负债。此外，如果发生流动性事件，您可能只会从投资中获利。这就是为什么快速成长的初创公司的早期员工本质上戴着一双金手铐并且不能离开的原因-他们是纸上百万富翁，但他们无权行使购买股票的权利，因此必须坚持到公司成立被出售或公开发行。
如果您决定要离开（并且您认为公司未来前景广阔），通常需要大约90天的时间来决定是否要行使已归属的股票，并拿出现金购买股票和相关税金。如果您无力承担运动或决定不冒险，那么该选项将失效。
流通股有多少？ （或股份总数是多少？）
每股行使价是多少？ （或者我能以什么价格购买它们？）
这些问题将使您计算出购买股票的成本和公司的当前估值。最重要的是，您可以计算如果今天所有股份都归属于您的公司所占的百分比。随着公司的成长和发行更多股份，随着您的股份被稀释，该百分比将降低。不过，在开始时大致了解一下您所拥有的公司所占的百分比仍然是一件好事。
如果提供了很多股票而没有提及当前已发行的股票数量，则不要被欺骗。许多公司都不愿意共享此类信息并声称其机密。
如果该公司似乎不愿回答这些问题，请保持紧迫，不要回答“否”。如果您要将选择权纳入任何薪酬考虑因素，那么您应该知道自己所获得的公司百分比以及其价值。
除非您是最初的几位员工或创始人之一，否则我会谨慎对待股票的工资。如果创始人愿意在负担不起您的钱的情况下放弃很大一部分公司，这通常是一个危险信号。有时，您可以协商一个分层的报价，然后决定哪种薪资对股权的比例适合您。
同样，在估算您的期权的价值时，我会考虑首次公开募股的可能性。诸如小型顾问公司或生活方式企业之类的公司可能会为您提供股票，但回报不太可能。拥有少量所有权可能会感觉不错，但最终可能一文不值。如果该公司已经存在了好几年，而且没有明显的上升轨迹，那么首次公开募股就不太可能。
您还应该问其他一些问题，但是可能很难获得一个直接的答案：
这些问题的答案可能会影响任何回报。例如，如果公司稀释了股票池，那么您的股票价值将减少。此外，如果某些投资者有优先清算的优先权，那么在发生流动性事件时，他们有权先套现。
假设公司允许您选择以每股0.50美元的行使价（或行使价）购买100,000股。如果公司拥有已发行的10,000,000股股票，那么您可以选择在完全归属时购买公司1％的股份。这也意味着该公司目前的估值为500万美元。
假设您是在第一年之后离开公司的，这意味着您只获得了25,000股（100,000 / 4）的股份，这将花费您$ 12,500 USD。这是一个高度简化的示例，其中不包含任何税项负债，但可以为您提供总体思路。
409A估值是由会计师确定的公司的公平市场估值，并报告给IRS。该估值通常低于上一轮的估值，因为投资者对公司的未来更加乐观，并在猜测其潜力。随着公司即将进行首次公开募股，这两种估值之间的差异将缩小，最终消失。
通过比较被授予购股权时公司的409A估价和购买股票时的409A估价，您可以很好地表明自己的应纳税额。如果您仅在公司工作了一年（或公司未取得实质性增长），则409A的估值可能不会改变，并且如果您决定购买股票，则无需承担纳税义务。
但是，如果差异很大，则国税局会将这种收益视为“ AMT偏好”，并就利差征税。税单通常会大于您必须写给公司的支票。您必须支付真钱才能获得仅存在于纸上的收益。更重要的是，如果公司倒闭，您将无法退还税款-只能抵免下一次退税。这会大大增加投资的风险。
最后值得一提的是，如果您要在离开公司之前购买既得股份，那么我强烈建议您考虑进行“ 83（b）选举”，这可能会大大减少您必须缴纳的税款。对83（b）选举的完整解释本身就是一种指导，但实际上，它们使您可以按当前409A的估值（即使估值随后增加），尽早为既有和未归属股票支付所有税款。
如果您正在考虑离开而又没有购买任何股票，则应决定是否要成为股东。如果您认为该公司将取得巨大成功，那么可能值得冒险。假设您决定继续购买股票，那么您有三个月的时间给公司一张支票。
当您还在公司时，找到这些问题的答案要容易得多，因此，我建议您在可能的情况下离开之前先获取这些信息。
一年后，您离开了公司，并决定要成为股东。在您停止在公司工作后的90天内，您购买股票的选择将到期，因此您必须将所有款项集中在一起，并在该日期之前给公司一张支票。您知道409A的估值已从每股0.50美元增加到5美元。由于您可以选择购买25,000股（您归属了100,000股的四分之一），因此购买该股票将花费$ 12,500。
但是，由于该公司409A的估值增加到了$ 5，因此IRS将把您股票的当前估值为$ 125,000，并且您必须报告收益$ 112,500（$ 125,000-$ 12,500）。作为收入，这将被征收约40％的税（联邦政府约20％，州政府约20％）。显然，每个人的税收水平差异很大，但为了争辩，让我们仅取40％。
因此，您的总行权成本对公司而言为12,500美元，对政府而言为45,000美元，共计25,000股。
如果您无力行使购买既得股份的权利（或不想冒险），则无需灰心，还有其他选择。有一些基金和许多天使投资人会向您支付所有现金以购买股票并支付您的所有税款。您以自己的名义持有股票，如果发生流动性事件，则将一定比例的利润分配给他们。根据公司，税收和投资规模的不同，他们通常会要求20％至50％的上涨空间。这是没有个人担保的免息贷款。如果公司倒闭，您将不会欠任何人任何东西；如果成功，您将获得在此工作时创造的价值的回报。
我之所以写本指南的原因是，工程师通常是初创企业中鲜为人知的英雄，他们也应该从创造的任何价值中受益于上行。这也是为什么我对股票期权融资感到兴奋的原因，股票期权融资可以使公平竞争环境变得平易近人，并使其负担得起，同时消除了工程师的风险。
感谢Richard Burton，Colin Regan，Adam Fraser，Josh Buckley，Kip Kaehler，Tim O＆Shea和Andrew McCalister协助撰写本文。 如果您有任何疑问或反馈，请随时给我发送电子邮件。 与互联网上的所有信息一样，在做出任何决定之前，请先加点盐，并从专业的CPA获得建议。 本文的任何内容均不得解释为法律或财务建议。
